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19- ., , . , , , , .

() , , .

.


1 Ͳ.

¢ , :

, s 4n+2 p, n = =1,2,3,

66 , sp2-. sp2- 1200, , , z- (. 13). s-¢: , s- (. 13). , s-¢ 66 , . , s-¢ s- .

س z-, s- , , p- , (.3). s- . ¢ , (0,139), ¢ (0,133) (0,154). ¢ і

¢ , ¢ . - , ¢ і 1,67.


3 : ) s- ; ) pz- σ-; )

㳿 150,7 /. , 㳺 , 㳺 , 㳿, .

, ( 9000), ( ), , .


2. Բֲ.

.

1 , ( ). ( , , ) . , , IUPAC. , : - (1,2-), - (1,3-) - (1,4-). :



n- -

(1,4-) (3-)


, Ar:


(65-) (65-2-) (65-=) (-H3-64-)

-

2 , . , , , .

() - IUPAC:


-

:


a b, 1 8, , , . , , :


b- 1,5-


3¢¢ -

в Ͳ

, :


- , :



- - n-

ԲͲ Ҳ

0,8-0,9/, , .

. : 2 20-300. , () .

. , . . . , 䳿 .

, , , .

ղ̲Ͳ Ҳ

, . , : , KMnO4.

ճ 㳺 , , .

SE

.

1 , , ¢ :

蠠 d+ d ¢

à E A à E+ + A-.

2 p-. + p- :

+ + à

ß

p-

3 s- , + s-¢ p-, . sp2- sp3- , , p-, ¢ sp2- . s- , :

à sp3-ó

p-񠠠 s- ( )

4 . , , + s-. , ¢ -, p-, s-. :


à + H+.

s-

5 . ³ 䳺 -, ¢ 䳿:

+ + - à HA.


+ + Û à

p-

H+

> >

s-񠠠

SE.

1 (, ¢ ): AlCl3, FeCl3, AlBr3, FeBr3, SnCl4, TiCl4, BF3. , F2 , 2 .

80C

+ Br2 à + HBr,

Alr3

25C

+ Cl2 à + HCl.

AlCl3

2 ͳ. HNO3 , 䳿 ( HNO3 i H2SO4) .

- NO2+, :


HO-NO2() + 2H2SO4 () Û 2HSO4- + H3O+ + NO2+,


50

+ HO-NO2() --------à + H2O.

H2SO4 ()

ͳ

3 .

( SO3 100% H2SO4) , SO3 :

2H2SO4 Û SO3 + H3O+ + HSO4-.

, (V) , , ¢ S=, (3d+). : :

SO3×H2SO4, 250C

à

ß.

H2O, 1500C (-H2SO4)

4 - ( ) . nH2n+1Hal, CnH2n+1OH, CnH2n, :


80

+ CH3Cl à + HCl.

AlCl3

3Cl + AlCl3 à CH3+ + [AlCl4]-.

0C

+ H3-CH====CH2 à,

HF

()

OH 60C

+ H3-C-CH3 à.

OH H3PO4 -

5 RCO. ; - .


O 80C

+ 3- --------à + HCl

Cl AlCl3

O

CH3-C 80C.

+ O --------à + CH3COOH

CH3-C AlCl3

, 㳿. :

1 ó ()


200C, 50

+ 32 à .

Ni

ó , , -, , -, , .

: 3000 .

2 :


+ 3Cl2 à

()

, , : 10-12 .

³ . , , KMnO4. :

Π

500C Ѡ Ѡ Ѡ Ѡ

+ 2 à Ζà

V2O5 Ѡ Ѡ Ѡ

-22 Π

-22


, .

䳺 :


+ 22 à HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH.


̲ʲ ֲ Ͳ Ͳ

, , , . s-¢, , .

, , p-¢ , (0, S, N), .

(+), p- , (-), .

: . , . , NH2 (), σ- , (+), π- . .


p- . , , . () , .

䳿 .

(), ( - n-) SE. .

(+) (+) (. 2).

, , - n- - . (d-) . ¢ - - n- , , .

, - n- , SE . , | -I| > |+M|.

- n- SE , :


+2

+ HO-NO2 -ͳ

+ H2O

n-ͳ

() , . (. 2).

, p- (-) (-) . (d-) -. , SE, -, SE .


2

*
-NH2, -NHR, -NR2, OH- +M >> -I + + + o-, n-
-O +M, +I + + + o-,n-
-NHCOCH3, -OCH3, (-OR) +M > -I + + o-, n-
-CH3, -CnH2n+1 +I + o-, n-
-C6H5, -CH=CH2, -CºCH +M > -I + o-, n-
-F, -Cl, -Br, -I +M < -I - o-, n-

-CN, -CH=O, -COR, -COOH,

-COOR, -SO3H

-I, -M - - -
-NR3+, -CF3, -CCl3 -I - - - -
-NO2, -N2+ -I, -M - - -

* ( + + +), ( + +) , (+);

( - - -), ( - - ), ( - ).

, 10000 , :


t0

+ HO-NO2 ------à + H2O.

H2SO4

ͳ 1,3-

, . -, n- -, . , : n (38%), (58%), (4%).

³ , , . , . , , 600; 300 30 , .

, , 䳿 .

, , , ( ):


1 2 3 4

1.         n-ͳ

2.         n--

3.         --

4.         --

, . , .

1 , , , :


> + HBr


+ Br2 25

AlBr3

> + HBr

2 ( ), (.2), :


+HO-NO2----à + H2O

4- (n-) 4--2-

3 - , , . , :


>


(H2SO4) 24

+ HONO2 > (62%)

H2O

3 >

42

(37%)


>

26 (1%)

ղ̲Ͳ Ҳ ò

, . , , .

, .6. 3 , - -, - n-.

, SE, , :


140

+ 3HO-NO2 à + 3H2O.

2,4,6- ()

, . , ¢ :


-10C

+ HO-NO2(.) à + 2.

CH3COOH

2,4,6-

SE , , :


à + HBr,

-

+ Br2 à

FeBr3

à + HBr.

n-

. , 00 - n-, -. ֳ, - n- :

SE SR, . , : , , , . ¢ - 㳺 ¢ (314/). 3 , (, ¢ - 376/) 108 , . , ( ):

Br2, + HBr

>

Cl2, hn

>

11 21

(90%) (10%)

( ) , :

500C

à + H2.

Al2O3/Cr2O3

()


SE , ¢ ( -, ).

, ¢, , , ¢:


+ Br2 à ,

2 1,2-


+ Ag2O à + H2O.

NH4OH

()

KMnO4, . - , , ¢ KMnO4. .

[O]

à + CO2,

KMnO4, KOH


[O]

à + 2 CO2,

KMnO4, KOH


[O]

à ,

KMnO4, KOH

-


[O], t0

à + 3 CO2.

KMnO4, H2SO4(.)

:

[O]

à ,

KMnO4, KOH

n- -1,4- ()

[O]

à .

KMnO4, KOH

(1,2,4,5-) -1,2,4,5- ()


䳿

[O]

à ,

HNO3 (.)

- -

[O]

à .

HNO3 (.)

n- n-

( , ) . , , .

Ҳ ˲ Ͳ

, , . n-:

+ 2HO-NO2 à + H2O.

렠 H2SO4 4,4¢-


- , , sp3- , :

Br2,

> + HBr

[O]

>

CrO3, t0

, a-.

+Br2, 400C

> + HBr

CH3COOH 1


HONO2

> +H2O

H2SO4 1ͳ

CH3COCl

> + HCl

AlCl3 1

, :


HOSO3H, 80C

> +H2O

1

HOSO3H, 160C

>

2

, , :

󠠠


󠠠

, , , . ³ , , Na .

:


[O]

à.

[O]

à

, . SE 9:

Br2

à + HBr,

FeBr3

9-


+ Br2 à + HBr.

9-

ͳ, , 9, H2SO4 a,a¢(1,8)- b,b¢(2,6)-:


HO-SO3H (.)

à + H2O,

A-2.6-

HO-SO3H (.)

à + H2O.

-1,8-

ֳ . , (Na+C2H5OH) 9,10-, -9,10. .

(, .) .

Ͳ

, .

1 ¢ . 1 55 ¢ , 0,9 , 2,3 , 200 , 45 , a- b-, , , . , ¢.

2 , , , :

5000 17-50 :

t, P, kat

à + 3H2.

3 -:

650C

3º à,

C

650C

33-º à.

C

4 :


t0

+ NaOH à + Na2CO3.

.

5 ³

t

+ Zn à + ZnO.

6 ó


t

+ H2 ---------à + H2SO4.

7 ó , , , .


750

+ H2 à + C4.

,

8 , :

- -Գ:

+ 2Na + C2H5Br à + 2NaBr;

-     -:

t

+ 25Br à + HBr;

FeBr3


+ 2Zn + 4HCl à + 2ZnCl2;


9

1) :


t

2 à + 2;

Fe

:


2 + Cu à + CuI2;

-Գ:


2 + 2Na -------à + 2NaBr;

-:

t

2 + CH2Cl2 à + 2HCl;

AlCl3

t

+ à + HCl;

AlCl3


80

3 + CCl3 à + HCl;

AlCl3

³ :


[H]

à + 2.

Ͳ

, , , , , - , , (, ) .

(), , , , , , .

, ( - , , , , ) 䳺 , , .

.

(-, n- -) ( 120 ); n- ().

.






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,  
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