БОЛЬШАЯ НАУЧНАЯ БИБЛИОТЕКА  
рефераты
Добро пожаловать на сайт Большой Научной Библиотеки! рефераты
рефераты
Меню
Главная
Банковское дело
Биржевое дело
Ветеринария
Военная кафедра
Геология
Государственно-правовые
Деньги и кредит
Естествознание
Исторические личности
Маркетинг реклама и торговля
Международные отношения
Международные экономические
Муниципальное право
Нотариат
Педагогика
Политология
Предпринимательство
Психология
Радиоэлектроника
Реклама
Риторика
Социология
Статистика
Страхование
Строительство
Схемотехника
Таможенная система
Физика
Философия
Финансы
Химия
Хозяйственное право
Цифровые устройства
Экологическое право
Экономико-математическое моделирование
Экономическая география
Экономическая теория
Сельское хозяйство
Социальная работа
Сочинения по литературе и русскому языку
Товароведение
Транспорт
Химия
Экология и охрана природы
Экономика и экономическая теория

Сложные эфиры (эстеры)

Сложные эфиры (эстеры)

Сложные эфиры (эстеры)

Эфиры карбоновых кислот широко распространены в природе. Наибольшее значение из них имеют жиры и масла, представляющие собой эфиры глицерина и карбоновых кислот. Циклические сложные эфиры называют лактонами

хиры и масла -бутиролактон -валеролактон

Сложные эфиры низших спиртов и карбоновых кислот представляют собой летучие жидкости с приятным запахом.

этилформиат изопентилацетат октилацетат

Rum Banana Orange апельсин

етилбутаноат этилбутаноат метил-2-аминобензоат

(метилантранилат)

Apple Pineapple Grape

Упр.27. Напишите формулы следующих эфиров кислот:

(а) метилформиата, (б) этилацетата, (в) пропилбензоата, (г) изопропилпропионата, (д) диэтилмалоната, (е) диизопропилсукцината, (ж) диметилтерефталата.

Упр.28. Репеллент тараканов, выделенный из огурцов, имеет формулу:

Назовите его. Синтетическим репеллентом тараканов является диизопропилфумарат. Напишите его формулу.

Получение сложных эфиров

Эфиры карбоновых кислот, как мы видели в предыдущих разделах, могут быть получены из различных производных кислот. С высоким выходом их получают путем алкилирования солей карбоновых кислот алкилгалогенидами.

(47)

Этерификация

Карбоновые кислоты реагируют со спиртами с образованием сложных эфиров (эстеров) по реакции конденсации получившей название этерифиация.

Реакция этерификации катализируется кислотами. Без добавления кислоты равновесие достигается очень медленно, но если же смесь спирта и кислоты нагревать в присутствии небольшого количества концентрированной серной кислоты или хлороводорода, равновесие устанавливается за несколько часов.

С помощью меченых атомов было установлено, что гидроксильную группу в этой реакции отдает кислота, а не спирт.

Реакция получения бутилацетата

(48)

проходит по следующему механизму:

(М 8)

Упр. 29. Напишите реакцию 1-бутанола с уксусной кислотой в присутствии серной кислоты и опишите ее механизм.

Упр. 30. Напишите реакции метанола с кислотами: (а) бензойной, (б) пропионовой и опишите их механизм.

Упр. 31. Завершите реакцию

Ацилирование спиртов и фенолов

По реакции этерификации нельзя получить эфиры фенолов. Их можно получать лишь ацилированием фенолов ангидридами и хлорангидридами кислот:

(49)

п-нитрофенол п-нитрофенилацетат

Упр. 32.

Завершите реакции

(а) (б)

Присоединение карбоновых кислот к алкенам

Алкены, особенно разветвленные, легко присоединяются к карбоновыми кислотам:

(50)

трет-бутилацетат

В водных растворах кислот легко проходит обратная реакция.

Метилирование кислот диазометаном

Для получения метиловых эфиров карбоновых кислот в аналитических целях используют диазометан.

(51)

диазометан метиловые эфиры

(М 9)

Восстановление сложных эфиров

Сложные эфиры восстанавливают тетрагидроалюминатом лития до первичных спиртов:

Для получения первичных спиртов из сложных эфиров в промышленности предпочитают гидрирование в присутствии таких катализаторов как Pd, Ni, Ru или Cu-Cr при 150-200 оС под давлением:

диметиладипат 1,6-гексаметилендиамин (52)

Эфиры карбоновых кислот восстанавливаются в альдегиды с помощью диизобутилалюминийгидрида.

i-Bu2AlH Диизобутилалюминийгидрид (DIBAL-H)

(53)

Упр. 33. Напишите реакции восстановления диизобутилалюминийгидридом

(а) метилпропионата, (б) этилбензоата, (в) диметилсукцината, (г) диэтилфталата.

Гидролиз сложных эфиров

Гидролиз эфиров представляет собой реакцию обратную этерификации и катализируется кислотами:

Гидролиз сложных эфиров в щелочной среде называют омылением.

Он проходит по следующему механизму:

Омылением жиров получают мыла и глицерин:

(54)

Упр. 34. Напишите реакции гидролиза (а) метилбензоата и (б) бутилацетата в присутствии кислоты и опишите их механизм.

Упр. 35. Напишите реакции щелочного гидролиза (омыления) (а) метилпальми-тата и (б) этилстеарата и опишите их механизм.

Переэтерификация

Эфиры получают и переэтерификацией более доступных эфиров:

Переэтерификация представляет собой равновесную реакцию.

(55)

Полиэфиры

Одним из наиболее важных полиэфиров является полиэтилентерефталат (дакрон, терилен, лавсан, милар). Он может быть получен по реакции этерификации из этиленгликоля и терефталевой кислоты:

(56)

терефталевая кислота этиленгликоль полиэтилентерефталат

Другой метод получения полиэтилентерефталата основан на переэтерификации диметилфталата этиленгликолем:

(57)

(58)

Упр. 36. Кодель получают по реакции переэтерификации диметилтерефталата

1,4-диоксиметилциклокексаном - продуктом каталитического гидрирования диметилтерефталата. Напишите реакции превращеня терефталевой кислоты в кодель.

кодель

Упр.37. Напишите реакцию получения кевлара (лексана, мерлона) из бисфенола А и дифенилкарбоната.

Упр.38. Исходя из бензола и пропена, а также фоcгена предложите схему получения кевлара (лексана, мерлона).

Взаимодействие эфиров карбоновых кислот с аммиаком и аминами

При нагревании эфиров карбоновых кислот с аммиаком и аминами образуются амиды:

(59)

Реакция проходит по следующему механизму:

(м 10)

Синтез амидов из эфиров осуществляется медленнее, чем из ангидридов и хлорангидридов кислот, но зато экспериментально он существенно проще.

Упр.39. Напишите реакции этиловых эфиров кислот: (а) уксусной, (б) пропионовой, (в) масляной и (г) бензойной с аммиаком и опишите их механизм.

Упр.40. Многие пластмассовые бутылки для воды изготовлены из полиэтилен-терефталата. Напишите реакции, которые могут происходить при хранении в таких бутылках (а) водных растворов щелочей, (б) водных растворов кислот, (в) водного раствора аммиака.





17.06.2012
Большое обновление Большой Научной Библиотеки  рефераты
12.06.2012
Конкурс в самом разгаре не пропустите Новости  рефераты
08.06.2012
Мы проводим опрос, а также небольшой конкурс  рефераты
05.06.2012
Сена дизайна и структуры сайта научной библиотеки  рефераты
04.06.2012
Переезд на новый хостинг  рефераты
30.05.2012
Работа над улучшением структуры сайта научной библиотеки  рефераты
27.05.2012
Работа над новым дизайном сайта библиотеки  рефераты

рефераты
©2011