БОЛЬШАЯ НАУЧНАЯ БИБЛИОТЕКА  
рефераты
Добро пожаловать на сайт Большой Научной Библиотеки! рефераты
рефераты
Меню
Главная
Банковское дело
Биржевое дело
Ветеринария
Военная кафедра
Геология
Государственно-правовые
Деньги и кредит
Естествознание
Исторические личности
Маркетинг реклама и торговля
Международные отношения
Международные экономические
Муниципальное право
Нотариат
Педагогика
Политология
Предпринимательство
Психология
Радиоэлектроника
Реклама
Риторика
Социология
Статистика
Страхование
Строительство
Схемотехника
Таможенная система
Физика
Философия
Финансы
Химия
Хозяйственное право
Цифровые устройства
Экологическое право
Экономико-математическое моделирование
Экономическая география
Экономическая теория
Сельское хозяйство
Социальная работа
Сочинения по литературе и русскому языку
Товароведение
Транспорт
Химия
Экология и охрана природы
Экономика и экономическая теория

Химические реакции и их продукты

Химические реакции и их продукты

Задание № 1

Составьте структурные формулы предложенных углеводородов. Укажите первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода в этих молекулах. Укажите тип гибридного состояния каждого углеродного атома в молекулах. К каким гомологическим рядам относятся эти соединения? Напишите структурные формулы 3 изомеров предложенных соединений, относящихся к тем же гомологическим рядам. Дайте названия, пользуясь международной систематической номенклатурой.

Исходные данные:

этилциклопентан; 2,5-диметил-3-этилгексадиен-1,4; этилбензол.

Решение

1). Этилциклопентан --

первичные атомы углерода -- 7; вторичные атомы углерода -- 2, 3, 4, 5, 6

третичные атомы углерода -- 1; sp3-гибридное состояние -- 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7.

Гомологический ряд циклопропана (CnH2n).

Изомеры:

-- н-бутилциклопропан

-- н-пропилциклобутан

-- метилциклогексан

2). 2,5-диметил-3-этилгексадиен-1,4 --

первичные атомы углерода -- 1, 6, 7, 9, 10; вторичные атомы углерода -- 4, 8;

третичные атомы углерода -- 2, 3, 5.

sp3-гибридное состояние -- 3, 6, 7, 8, 9, 10; sp2-гибридное состояние -- 1, 2, 4, 5

Гомологический ряд пентадиена (CnH2n-2).

Изомеры:

-- 2,3,4,5-тетраметилгексадиен-1,4

-- 2,5-диэтилгексадиен-1,4

-- 2-н-пропил-5-метилгексадиен-1,4

3). этилбензол (фенилэтан) --

первичные атомы углерода -- 8; вторичные атомы углерода -- 2, 3, 4, 5, 6, 7

третичные атомы углерода -- 1;

sp3-гибридное состояние -- 7, 8; sp2-гибридное состояние -- 1, 2, 3, 4, 5, 6

Гомологический ряд бензола (CnH2n-6).

Изомеры:

-- 1,2-диметилбензол (о-ксилол)

--1,3-диметилбензол (м-ксилол)

-- 1,4-диметилбензол (п-ксилол)

Задание № 2

Запишите уравнения последовательно протекающих реакций и назовете продукты этих реакций. Над символами «>» указаны реагенты, а под ними - условия проведения реакций.

Исходные данные:

Cl2

Na

Cl2

NaOH

CH3COOH

метан

>

А

>

Б

>

В

>

Г

>

Д

t?

H2O

H2SO4конц,t?

Решение

1). СН4 + Сl2 > НСl + СН3Сl (вещество А -- хлорметан)

2). 2 СН3Сl + 2Na > 2NaCl + СН3--СН3 (вещество Б -- этан)

3). СН3--СН3 + Сl2 > НСl + СН3--СН2Сl (вещество В -- хлорэтан)

4). СН3--СН2Сl + NaOH > NaCl + СН3--СН2--OH (вещество Г -- этиловый спирт)

5). СН3--СН2--OH + СН3--СООН > Н2О + (вещество Г -- этиловый эфир уксусной кислоты)

Задание № 3

Напишите уравнения реакций электрофильного замещения в ароматическом кольце предложенных ароматических соединений. К какому типу относятся имеющиеся в бензольном кольце заместители? Облегчают или затрудняют эти заместители протекание реакции (по сравнению с бензолом)? Согласованное или несогласованное ориентирующее действие они оказывают? Укажите условия проведения и назовите продукты реакций.

Исходные данные:

орто-хлорбензолсульфокислота; реакция бромирования.

Решение

-- орто-хлорбензолсульфокислота (2-хлорбензолсульфокислота)

Группа --Сl относится к заместителям I рода (-I эффект) и ориентируют в орто- и пара- положение. Этот заместитель понижают электронную плотность кольца и уменьшают скорость реакции электрофил. замещения, чем затрудняют протекание реакции по сравнению с бензолом.

Группа --SO3H относится к заместителям II рода (-I эффект) и ориентируют в мета положение. Этот заместитель понижает электронную плотность кольца и уменьшает скорость реакции электрофил. замещения, чем затрудняет протекание реакции по сравнению с бензолом.

Заместители оказываю согласованное ориентирующее действие, т.к. влияние одного заместителя совпадает по направлению с влиянием другого. В результате оба они согласованно ориентируют в мета-положение по отношению к --SO3H.

Реакция бромирования:

Реакцию бромирования проводят при нагревании в присутствии бромида алюминия или железа (III) в качестве катализатора.

2+ Br2 > + + 2НBr

(2-хлор-5-бромбензолсульфокислота) (2-хлор-3-бромбензолсульфокислота)

Примеры других реакций электрофильного замещения:

1. Нитрование. Проводится при обычной температуре смесью HNO3 и H2SO4

2+ 2HNO3 > H2O + +

(3-нитро-2-хлорбензолсульфокислота) (5-нитро-2-хлорбензолсульфокислота)

2. Сульфирование. Проводится при комнатной температуре в присутствии AlCl3

2+ 2Cl2 > 2HCl + +

(2-хлор-5-бромбензолсульфокислота) (2,3-дихлорбензолсульфокислота)

3. Алкилирование. Проводится при температуре ок. 80?С в присутствии AlCl3.

2+ 2CH3Br > + + HBr

(2-хлор-3-метилбензолсульфокислота) (2-хлор-5-метилбензолсульфокислота)

Задание № 4

Расположите предложенные соединения в порядке увеличения кислотных свойств. Проанализируйте причины наблюдаемой закономерности. Запишите уравнения реакций иллюстрирующих кислотность соединения с наиболее выраженными кислотными свойствами.

Исходные данные:

уксусная кислота; пропионовая кислота; муравьиная кислота; изомасляная кислота.

Решение

Изомасляная к-танаименее выраженные кислотные св-ва

v

Пропионовая к-та

v

Уксусная к-та

v

Муравьиная к-та наиболее выраженные кислотные свойства

Наблюдаемая закономерность увеличения кислотных свойств карбоновых кислот в ряду связанна с тем, что строение радикала влияет на их кислотные свойства. С увеличением длины (а также разветвленности) углеводородного радикала кислотность карбоновых кислот свойства постепенно снижается.

Уравнения реакций иллюстрирующих кислотность муравьиной кислоты, обладающей наиболее выраженными кислотными свойствами:

1). Реакция со щелочами:

+ КОН > + Н2О

2). Реакция с карбонатами:

2 + Na2CO3 > 2 + Н2О + СО2^

3). Реакция с солями других, более слабых, карбоновых кислот:

+> +

4). Реакции с индикаторами:

лакмус -- изменение окраски с фиолетовой на красную

метиловый оранжевый -- изменение окраски с оранжевой на красную

Задание № 5

Приведите уравнение реакций, с помощью которых можно распознать вещества, используя наименьшее число реагентов. Поясните предложенный вами план идентификации органических соединений.

Исходные данные:

глюкоза; сахароза; крахмал; белок.

Решение

Нингидрин

Раствор йода

Аммиачный раствор оксида серебра

Глюкоза

--

--

«серебряное зеркало»

Сахароза

--

--

--

Крахмал

--

сине-фиолетовое окрашивание

--

Белок

розово-фиолетовое окрашивание

--

--

1). Глюкоза реагирует с аммиачным раствором оксида серебра при нагревании. Реакция сопровождается осаждением металлического серебра, а альдегидная группа глюкозы окисляется до карбоксильной группы.

+ Ag2O > + 2Ag

2). При взаимодействии крахмала с раствором йода наблюдается изменением бурой окраски йода на синюю. Реакция крахмала с йодом не связана с химическим взаимодействием между ними, а состоит в образовании комплексов адсорбционного типа (клатраты). Клатрат крахмала и йода это комплексное соединение, в котором молекулы йода внедряются в кристаллическую структуру полимерных молекул крахмала.

3). Разбавленный раствор белка реагирует с 1%-ным раствором нингидрина в 95%-ном ацетоне (нингидриновая реакция). Раствор перемешивают и ставят в водяную баню при t=70?С на несколько минут, после чего развивается розово-фиолетовое окрашивание, связанное с реакцией нингидрина и NH2 - группами в аминокислотах белков.

+ > + + СО2 + Н2О

План идентификации.

Если не брать во внимание то, что некоторые из предложенных веществ можно распознать по растворимости в воде (крахмал нерастворим в холодной воде), то план идентификации выглядит следующим образом.

Сначала разделяем каждое из предложенных органических веществ на четыре равные части (аликвоты) и подвергаем их по отдельности взаимодействию с реактивами.

1). Проверяем на взаимодействие с йодом. Крахмал окрашивается в сине-фиолетовый цвет, остальные в-ва окраски не изменяют.

2). Приливаем к аликвотам раствор нингидрина и нагр. на водяной бане. Белок при этом дает розово-фиолетовое окрашивание, а остальные в-ва нет.

3). Приливаем к аликвотам исследуемых веществ аммиачный раствор оксида серебра и нагреваем. Глюкоза при этом осаждает металлическое серебро (реакция серебряного зеркала), а другие вещества нет.

4). Методом исключения мы находим, что сахарозой является то вещество, раствор которого не дал никакого окрашивания во всех вышеперечисленных реакциях.

Задание № 6

Охарактеризуйте отношение к окислителям предложенных органических соединений. Для одного из веществ напишите уравнение реакции, позволяющее провести окисление с сохранением углеродного скелета соединения, а для другого - реакции, приводящей к его разрушению (реакцию горения не использовать), укажите условия протекания реакций и назовите продукты реакции.

Исходные данные: бензол; п-ксилол

Решение

1). Реакция окисления, идущая с разрушением углеродного скелета:

+ О2 >

+ 2СО2 + 2H2O

Реакция идет в присутствии катализатора -- оксида ванадия (V) при нагревании до 450?С. Образуется малеиновый ангидрид, углекислый газ и вода.

Бензол в обычных условиях устойчив к действию даже сильных окислителей (азотная кислота, хромовая смесь, перманганат калия). В жестких условиях он все же подвергается окислению с потерей ароматичности (разрушению кольца).

2). Реакция окисления, идущая с сохранением углеродного скелета:

+ 6[O] > 2H2O +

Реакция идет со щелочным раствором перманганата калия при комнатной температуре или слабом нагревании. Образуется пара-бензолдикарбоновая кислота (п-фталевая кислота).

пара-ксилол легко окисляется различными окислителями в любой среде до пара-бензолдикарбоновой кислоты. При воздействии сильных окислителей в жестких условиях он подвергается окислению с потерей ароматичности.

Задание № 7

Определите, в результате какой реакции - полимеризации или поликонденсации из заданной пары веществ можно получить высокомолекулярное соединение. Ответ мотивируйте. Составьте схемы соответствующих реакций.

Исходные данные:

терефталевая кислота и этиленгликоль

Решение

-- этиленгликоль (этандиол-1,2)

-- терефталевая кислота (п-бензолдикарбоновая кислота)

Реакция полимеризации это процесс образования высокомолекулярного вещества путём многократного присоединения молекул низкомолекулярного вещества к активным центрам в растущей молекуле полимера.

Поликонденсация это процесс синтеза полимеров из многофункциональных соединений (например, имеющих в своем составе карбоксильную, амидную, сложноэфирную и другие группы), сопровождающийся выделением низкомолекулярных побочных продуктов (воды, спиртов и т. п.) при взаимодействии функциональных групп.

Так как терефталевая кислота и этиленгликоль содержат функциональные группы (карбоксильную и гидроксильную), а при их взаимодействии выделяются низкомолекулярные продукты (вода), то из заданной пары веществ можно получить высокомолекулярное соединение лишь в результате реакции поликонденсации.

Реакция поликонденсации терефталевой кислоты:

n > n +nН2О -- политерефталевый ангидрид

Реакция поликонденсации этиленгликоля:

n > n +nН2О -- полиэтиленгликоль

Реакция поликонденсации терефталевой кислоты и этиленгликоля:

n+ n > n + n Н2О

-- этиленгликолевый полиэфир терефталевой кислоты (терилен или диакрон)

Задание № 8

Составьте уравнения химических реакций между предложенными углеводами и заданными реагентами. Назовите продукты этих реакций.

Исходные данные:

углевод - идоза;

реагенты - 1) реактив Фелинга и 2)боргидрид натрия.

Решение

идоза (открытая форма) --

идоза (формула Фишера) --

1). Реакция с реактивом Фелинга (CuSO4+NaOH+KOOC-(CHOH)2-COONa)

+ CuSO4+2NaOH >+ Сu +Na2SO4 + H2O

D-идоза D-идозовая кислота

2). Реакция с боргидридом натрия:

4+ NaBН4 + 4H2O > 4+ NaOH + H3BO3

D-идоза D-идозол





17.06.2012
Большое обновление Большой Научной Библиотеки  рефераты
12.06.2012
Конкурс в самом разгаре не пропустите Новости  рефераты
08.06.2012
Мы проводим опрос, а также небольшой конкурс  рефераты
05.06.2012
Сена дизайна и структуры сайта научной библиотеки  рефераты
04.06.2012
Переезд на новый хостинг  рефераты
30.05.2012
Работа над улучшением структуры сайта научной библиотеки  рефераты
27.05.2012
Работа над новым дизайном сайта библиотеки  рефераты

рефераты
©2011